Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii Wake ga Nai Portable é uma visual novel de comédia romântica desenvolvida pela guyzware e publicada pela Banpresto. Ao contrário da história original das light novels, Oreimo Portable expande a história, com rotas completas para Kyousuke e cada um dos principais elencos femininos escritos pelo criador original das light novels, Tsukasa Fushimi.

O enredo de Oreimo Portable atua como um spin-off das light novels, que explora a relação entre os irmãos de Kousaka, Kirino e Kyousuke. A história começa no ano seguinte à infame "consulta de vida" de Kirino com seu irmão mais velho, que acidentalmente descobre seu segredo mais sombrio: que ela é uma ávida fã e colecionadora de anime e eroge envolvendo a dinâmica irmão mais velho-irmã mais nova. Depois que Kirino retorna de sua viagem aos Estados Unidos, ela e Kyousuke continuam com as travessuras habituais, com suas amigas Saori Bajeena e Kuroneko acompanhando. Neste momento, Kuroneko está começando a se aproximar de Kyousuke durante a ausência de Kirino, e seu relacionamento é usado por Kuroneko para provocar Kirino, que é seu rival para Kyousuke, e — surpreendentemente — seu melhor amigo. O jogador assume o papel de Kyousuke Kousaka, cuja vida como uma pessoa medíocre é alterada por sua sessão de "consulta de vida" com a irmãzinha que ele aprendeu a ignorar. A história mais tarde se desenvolve nas experiências de Kyousuke com as diferentes garotas que interagiram com ele, incluindo Kirino, sua melhor amiga Ayase Aragaki e sua colega de classe Kanako Kurusu.