Hatsukoi Valentine é um jogo de simulação de namoro no qual o jogador controla um adolescente que retorna à sua cidade natal e é o calouro em uma escola onde encontra sua amiga de infância (que agora é uma adolescente bonita).

O objetivo do jogo é conseguir um encontro para o dia dos namorados com uma das garotas do jogo (se for com seu amigo de infância é melhor) e para isso o jogador tem que conversar com os personagens durante cada semana para conseguir um relacionamento melhor, sair em encontro com as garotas e melhorar as estatísticas de seus personagens fazer coisas diferentes durante a semana (estudar, correr, trabalhar para ganhar mais dinheiro, etc.).