All-Star Baseball 99 é a primeira entrada portátil na série All-Star Baseball e difere de sua contraparte N64. O jogo apresenta seis modos diferentes: jogos de exibição, uma temporada completa (todos os 162 jogos da temporada de 1998 ou várias corridas encurtadas), os playoffs de 1997, o jogo All-Star de 1997, bem como o Home Run Derby e um modo de prática de rebatidas. No modo de temporada e playoff, o progresso é salvo por meio de senhas. No campo, os jogadores controlarão o arremesso, o arremesso e o rebatimento (bunts e swings são possíveis). O jogo também permite que os jogadores definam formações e posições de equipe. O jogo inclui todas as 30 equipes da MLB da temporada de 1998, incluindo as equipes de expansão de 1998 Arizona e Tampa Bay.